Phenyl Axetat Là Gì? Công Thức Cấu Tạo Và Cách Điều Chế

1. Phenyl axetat là gì?

Trước khi tìm hiểu sâu các kiến thức liên quan đến phenyl axetat thì chúng ta cùng nhìn qua phenyl axetat là gì.

• Phenyl axetat được biết tới là một hợp chất hữu cơ este được hình thành nhờ cách trùng ngưng giữa phenol với axit axetic.

• Phenyl axetat chính là một este đơn chức no, là chất dẫn xuất của axit cacboxylic - một hợp chất được hình thành do phản ứng của axit cacboxylic với rượu (dưới dạng phenol) làm mất đi nước.

• Phenyl axetat còn là một chất có khả năng chuyển hóa axit béo thơm của phenylalanin có tiềm năng chứa hoạt tính chống ung thư.

• Nguồn gốc phenyl axetat bắt nguồn từ động vật có vú, nó làm xảy ra sự biệt hóa, ức chế tăng trưởng cũng như quá trình chết rụng trong các tế bào khối u.

• Phenyl axetat có nhiều tính năng bao gồm làm giảm tiền mã hóa protein, kích hoạt những thụ thể được kích hoạt khả năng tăng sinh peroxisome hay quá trình ức chế methyl hóa ADN.

- Công thức phân tử phenyl axetat: C8H8O2

- Công thức cấu tạo phenyl axetat: CH3COOC6H5

- Tên gọi: có 2 tên gọi chính là gọi theo tên gốc chức (Phenyl axetat) hoặc theo danh pháp quốc tế (Phenyl etanoat)

2. Các tính chất vật lý của phenyl axetat

Các tính chất vật lý của phenyl axetat được thống kê như sau:

• Phenyl axetat là chất hữu cơ ở dạng chất lỏng trong suốt và không có màu, tuy nhiên có mùi dung môi khá ngọt và khó có thể bắt lửa.

• Điểm sôi của Phenyl axetat là 196°C

• Điểm nóng chảy của Phenyl axetat là -30°C

• Phenyl axetat có rất ít khả năng hòa tan trong nước, nhưng lại dễ hòa tan ở trong các dung môi hữu cơ như etanol và ete.

• Phenyl axetat có nhiệt độ sôi và độ hòa tan trong nước khá thấp, thấp hơn so với các axit khác có cùng khối lượng mol phân tử hoặc phân tử có số lượng nguyên tử C bằng nhau.

• Không có khả năng tạo liên kết hidro giữa các phân tử Phenyl axetat với nhau.

• Trọng lượng phân tử của Phenyl axetat là 136.15

3. Tính chất hóa học của phenyl axetat

Phenyl axetat là một hợp chất của este nên nó có những tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng thủy phân xảy ra trong môi trường nước và bên trong môi trường kiềm.

3.1. Phenyl axetat + H2O

Phenyl axetat khi được thủy phân trong môi trường nước sẽ hình thành 2 hợp chất hữu cơ là axit Axetic và Phenol. Chất xúc tác bao gồm axit sunfuric và điều kiện ở nhiệt độ cao.

Hiện tượng thu được là chất lỏng phân thành 2 lớp rõ rệt vì đây là một phản ứng thuận nghịch.

Ví dụ: Phenyl axetat (CH3COOC6H5) thủy phân trong nước sẽ tạo ra Axit Axetic (CH3COOH) và Phenol (C6H5OH):

CH3COOC6H5 + H2O ⇋ CH3COOH + C6H5OH

3.2. Phenyl axetat + NaOH

Phản ứng xảy ra giữa Phenyl axetat với NaOH (Phenyl axetat + NaOH) còn được biết đến là phản ứng xà phòng hóa, sản phẩm thu được từ phản ứng này là Natri Axetat và rượu etylic

Phương trình phản ứng:

CH3COOC6H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

Hoặc trường hợp khác, phản ứng trên có thể tạo thành hợp chất khác khi dung dịch NaOH dư:

CH3COOC6H5 + 2NaOH → C6H5ONa + CH3COONa + H2O

3.3. Phenyl axetat + KOH

- Phenyl axetat có thể phản ứng với dung dịch KOH (phenyl axetat + KOH) và cho PTHH như sau:

• CH3COOC6H5 + KOH → CH3COOK + C2H5OH

- Ngoài ra, Phenyl axetat cũng tham gia phản ứng đốt cháy

Vì là một HCHC nên Phenyl axetat có thể bị đốt cháy và tạo ra sản phẩm là khí CO2 và H2O như PTHH dưới đây:

• CH3COOC6H5 + 9O2 → 8CO2 + 4H2O

Đăng ký ngay để nắm trọn kiến thức và phương pháp giải mọi dạng bài tập Hóa học thi THPT Quốc gia với bộ bí kíp độc quyền VUIHOC ngay

4. Phương pháp điều chế phenyl axetat

Có thể điều chế nên Phenyl axetat bằng cách đun nóng 2 chất phenol và anhydrit axetic với nhau.

Phương trình phản ứng:

• (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH

Ngoài ra có thể sử dụng phương pháp kết hợp giữa natri phenolat và anhiđrit axetic với nhau để thu được Phenyl axetat.

• C6H5ONa + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COONa

Ngoài ra, cũng có một cách khác để điều chế ra Phenyl axetat đó là điều chế phenyl axetat từ việc tách chất cacboxyl aspirin.

5. Ứng dụng của phenyl axetat

Phenyl axetat được sử dụng để làm dung môi cũng như chất trung gian trong quá trình tổng hợp hữu cơ, phenyl axetat được chuyển vị để thu được sản phẩm là oxi acetophenone, chất này được sử dụng để điều trị bệnh viêm gan ruột cấp tính và mãn tính, viêm túi mật.

6. Bài tập trắc nghiệm về phenyl axetat

Câu 1: Phenyl axetat có CTCT nào sau đây?

A. C6H5COOCH3.

B. CH3COOC6H5.

C. CH3COOCH2C6H5.

D. C6H5CH2COOCH3.

Đáp án đúng: B. CH3COOC6H5.

Giải thích:

Phenyl axetat chính là este của phenol kết hợp với axit axetic

- Công thức phân tử: C8H8O2

- Công thức cấu tạo: CH3COOC6H5

Câu 2: Tên gọi của CH3COOC6H5 là gì?

A. Methyl benzen

B. Phenyl axetat

C. Phenyl axetic

D. Methyl hexan

Chọn đáp án B

Để gọi tên của một este có CTHH là RCOOR' thì ta phải đọc theo thứ tự như sau:

Tên gốc R' + Tên của RCOO + at

⇒ CH3COOC6H5 có tên gọi là Phenyl axetat

Câu 3: Cho 6,8 g phenyl axetat tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1M được đun nóng. Sau khi phản ứng diễn ra hoàn toàn thì thu được dung dịch A. Cô cạn A thu được b gam chất rắn khan. Giá trị của b là:

A. 12,2 gam

B. 16,2 gam

C. 13,9 gam

D. 23,8 gam

Đáp án đúng: C

Phenyl axetat: CH3COOC6H5

$n_{CH3COOC6H5} = frac{6,8}{136} = 0,05 mol$

$n_{NaOH} = 0,2 . 1 = 0,2 mol$

CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O

Xét tỉ lệ: $frac{0,05}{1} < frac{0,2}{2}$ ⇒ NaOH dư

CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O

0.05 → 0.1 → 0.05 → 0,05 (mol)

⇒ Chất rắn khan sau quá trình cô cạn dung dịch A là: NaOH dư (0,1 mol); CH3COONa (0,05 mol); C6H5ONa (0,05 mol)

⇒ b = 0,1 . 40 + 0,05 . 82 + 0,05 . 116 = 13, 9 (g)

Câu 4: Để điều chế ra phenyl axetat, các nhà nghiên cứu đã thực hiện phản ứng nào dưới đây?

A. CH3COOH + C6H5OH ⇄ CH3COOC6H5 + H2O

B. C6H5COOH + CH3OH ⇄ C6H5COOCH3 + H2O

C. (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH

D. (C6H5CO)2O + CH3OH → C6H5COOCH3 + C6H5COOH

Đáp án đúng: C

Để điều chế được este của phenol, người ta phải dùng đến anhiđrit axit hoặc clorua axit để tác dụng với phenol và thu được este.

Vậy phenyl axetat (có CTCT: CH3COOC6H5) là hợp chất hữu cơ được điều chế theo phản ứng:

(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH.

Đăng ký ngay để được thầy cô tổng ôn kiến thức và xây dựng lộ trình ôn thi THPT Quốc Gia môn Hóa sớm ngay từ bây giờ

Câu 5: Trộn 27,2 g chất hữu cơ phenyl axetat với 250 ml dung dịch NaOH 2M. Sau khi phản ứng hoàn toàn diễn ra, cô cạn dung dịch NaOH 2M thu được a gam chất rắn khan. Giá trị của a là bao nhiêu?

A. 18,2.

B. 20,2.

C. 21,8.

D. 43,6.

Đáp án đúng: D

Có: nCH3COOC6H5 = 0,2 mol ; nNaOH = 0,5 mol

Xét tỉ lệ:

0,21 < 0,52 ⇒ NaOH dư

CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O

0,2 → 0,4 → 0,2 → 0,2

Sau phản ứng thì các chất rắn gồm: 0,2 mol CH3COONa; 0,2 mol C6H5ONa và 0,1 mol NaOH dư

⇒ a = 0,2 . 82 + 0,2 . 116 + 0,1 . 40 = 43,6 (g)

Câu 6: Khi thuỷ phân phenyl axetat trong dung dịch NaOH dư thì ta thu được sản phẩm hữu cơ nào?

A. natri axetat và phenol

B. axit axetic và natri phenolat

C. axit axetic và phenol

D. natri axetat và natri phenolat

Đáp án D: natri axetat và natri phenolat

Khi thuỷ phân phenyl axetat trong dung dịch NaOH dư, ta thu được sản phẩm hữu cơ: natri axetat và natri phenolat.

Giải thích:

Khi thủy phân phenyl axetat sẽ có thể thu được những sản phẩm là natri axetat và natri phenolat (do phenol được tạo ra sẽ tiếp tục được phản ứng với NaOH).

Phenyl axetat: CH3COOC6H5

Câu 7: Cho dãy các chất: phenyl axetat, etyl fomat, anlyl axetat, metyl axetat, tripanmitin. Số lượng các chất có mặt trong dãy mà khi xảy ra phản ứng thủy phân trong dd NaOH (dư), dưới điều kiện đun nóng có thể tạo ra ancol là:

A. 5

B. 2

C. 4

D. 3

Đáp án đúng: C

CH3COOC6H5 (phenyl axetat) + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O (1) → Không

CH3COOCH2-CH=CH2 (anlyl axetat) + NaOH → CH3COONa + CH2=CH-CH2OH (2) → Có

CH3COOCH3 (metyl axetat) + NaOH → CH3COONa + CH3OH (3) → Có

HCOOC2H5 (etyl fomat) + NaOH → HCOONa + C2H5OH (4) → Có

C3H5(OOCC15H15)3 (tripanmitin) + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C15H31COONa (5) → Có

Như vậy có 4 chất anlyl axetat, etyl fomat, metyl axetat, tripanmitin thủy phân tạo ancol.

Câu 8: Đun nóng hỗn hợp gồm 6,8 gam phenyl axetat và 22,5 gam benzyl axetat với 400 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn lượng dung dịch sau phản ứng, thu được a gam rắn khan. Giá trị a là

A. 34,6

B. 32,8

C. 32,36

D. 30,48

Đáp án đúng: A

Ta có nCH3COOC6H5 = 0,05; nCH3COOCH2C6H5 = 0,15 và nKOH = 0,4 mol

Ta có các phản ứng:

CH3COOC6H5 + 2KOH → CH3COOK + C6H5OK + H2O

0,05 0,1 0,05 0,05

CH3COOCH2C6H5 + KOH → CH3COOK + C6H5CH2OH

0,15 0,15 0,15

Chất rắn thu được bao gồm những chất sau: KOH dư (nếu có), CH3COOK và C6H5OK

mKOH dư = (0,4 - 0, 05 . 2 - 0,15) . 56 = 8,4 (g)

mCH3COOK = (0,05 + 0,15) . 98 = 19,6 (g)

mC6H5OK = 0,05 . 132 = 6,6 (g)

⇒ a = 8,4 + 19,6 + 6,6 = 34,6 (g)

Câu 9: Trộn 6,8 g chất hữu cơ phenyl axetat với 400ml dd KOH 1M. Sau khi phản ứng hoàn toàn xảy ra, ta cô cạn dung dịch sau phản ứng sẽ thu được a gam chất rắn khan. Giá trị của a là bao nhiêu?

A. 28,3

B. 30,5

C. 19,7

D. 18,2

Đáp án đúng: A

CH3COOC6H5 + 2KOH → CH3COOK + C6H5OK + H2O

nKOH = 0,4 mol

nCH3COOC6H5 = 0,05 mol

Ta có: nKOH > nCH3COOC6H5

→ nH2O = nCH3COOC6H5 = 0,05

Áp dụng ĐL BTKL, ta có:

a = 6,8 + 0,4 . 56 - 0,05 . 18 = 28,3 (g)

Câu 10: Cho 6,72 g hỗn hợp etyl axetat và phenyl axetat (có tỉ lệ mol là 1 : 1) tác dụng hết với 700ml dung dịch NaOH 0,5M sẽ thu được dung dịch X. Cô cạn dung dịch X ta thu về a gam chất rắn khan. Giá trị của a là bao nhiêu?

A. 15,46g

B. 16,56g

C. 18,8g

D. 20,8g

Đáp án đúng: C

Ta có:

nKOH = 0,7.0,5 = 0,35 (mol)

nCH3COOC2H5 = nCH3COOC6H5 = 0,03 (mol)

→ nH2O = nCH3COOC6H5 = 0,03 (mol)

Và nC2H5OH = nCH3COOC2H5 = 0,03 (mol)

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m chất rắn = m hỗn hợp ban đầu + m NaOH - m C2H5OH - m H2O

⇒ a = 6,72 + 0,35 . 40 - 0,03 . 46 - 0,03 . 18 = 18,8 (g)

Bài viết này là tổng hợp toàn bộ kiến thức liên quan đến phenyl axetat và những bài tập ứng dụng của nó. Để tìm hiểu về các chất hữu cơ khác, các em có thể truy cập vào Vuihoc.vn để đăng ký tài khoản hoặc liên hệ ngay trung tâm hỗ trợ để học hỏi thêm thật nhiều kiến thức hỗ trợ trong quá trình ôn thi đại học nhé!

>> XEM THÊM:

• Ancol Anlylic Là Gì? Công Thức Cấu Tạo Và Tính Chất Đặc Trưng
• Ancol Etylic Là Gì? Phương Pháp Điều Chế Và Ứng Dụng Trong Đời Sống
• Andehit Là Gì? Lý Thuyết Và Bài Tập Trắc Nghiệm Andehit - Xeton